LAS CETONAS (3ERO DE SECUNDARIA)

FUNCION CETONAS

Son compuestos orgánicos que resultan de la oxigenación de un alcohol secundario. Las cetonas son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional 

–CO--.

La primera de la serie es la propanona que se conoce con el nombre común de acetona. Se halla en muy pequeñas proporciones en la sangre. La butanona en el aceite de ananá y la octanona en el queso Roquefort.

Nomenclatura
Las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc).

EJERCICIOS DE APLICACIÓN

1.            Escribe las fórmulas desarrolladas, semidesarrolladas y global, de los alcanos que se consideran en el siguiente cuadro:

Nombres	F.Desarrollada	F. Semidesarrollada	F .Global
Propanona
Butanona
Pentanona
Exanona
Heptanona
Octanona

Propiedades físicas

 Las primeras diez son líquidas y a partir del carbono 11 son sólidas. Son solubles en éter, alcohol y cloroformo; la acetona es soluble en agua en cualquier proporción pero las siguientes son menos solubles. Las primeras tienen olor agradable que a medida que aumenta el número de átomos de carbono se vuelve desagradable. Las superiores son inodoras. Todas las cetonas alifáticas son menos densas que el agua.La acetona es muy buen disolvente de esmaltes, yodo y aceites.

Propiedades químicas

Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos reactivas que los aldehídos. Solo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el permanganato de potasio dando como productos dos ácidos con menor número de átomos de carbono. Por reducción dan alcoholes secundarios.No reaccionan con el reactivo de Tollens para dar el espejo de plata como los aldehídos, lo que se utiliza para diferenciarlos. Tampoco reaccionan con los reactivos de Fehling y Schiff.

Obtención:

El  método más utilizado es la oxidación de alcoholes secundarios.

Usos:

La acetona se utiliza como solvente de esmaltes. Interviene en la fabricación de celuloide y seda artificial. Se usa en la industria de lacas, barnices y colorantes.

CETONAS

CH3-CO-CH3                                                            Propanona

CH3-CH2-CO-CH3                                                   2-Butanona

CH3-CH2-CH2-CO-CH3                                          2-Pentanona

CH3-CH2-CH2-CH2-CO-CH3                                 2-Heptanona

Si existe más de un grupo funcional carbonilo se le agrega la terminación diona, triona, tetraona, etc.Ejemplo:

CH3-CH2-CHOH-CH3                                            Butanol

CH3-CO-CO-CH3                                                    Butanodiona