FUNCION
ALDEHÍDOS
Son compuestos orgánicos que resultan de la
oxigenación de un alcohol primario que se deshidrata y forma una molécula de
agua.
Los aldehídos son compuestos
orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO. Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando
la terminación -ol por -al :
Nomenclatura
Se nombran sustituyendo la terminación -ol del nombre del hidrocarburo por -al. Los aldehídos más simples (metanal y etanal) tienen otros nombres que no siguen el estándar de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) pero son más utilizados (formaldehído y acetaldehído, respectivamente).
Se nombran sustituyendo la terminación -ol del nombre del hidrocarburo por -al. Los aldehídos más simples (metanal y etanal) tienen otros nombres que no siguen el estándar de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) pero son más utilizados (formaldehído y acetaldehído, respectivamente).
Fórmula general:
EJERCICIOS DE APLICACIÓN
1.
Escribe las fórmulas desarrolladas, semidesarrolladas y global, de los
aldehídos que se consideran en el siguiente cuadro:
Nombres
|
F.Desarrollada
|
F.
Semidesarrollada
|
F .
Global
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Metanal
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Etanal
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Propanal
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Butanal
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Pentanal
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Exanal
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Usos
Los usos principales de los aldehídos son:
· La fabricación de resinas, Plásticos, Solventes, Pinturas ,Perfumes, Esencias.
Los aldehídos están presentes en numerosos productos naturales y grandes
variedades de ellos son de la propia vida cotidiana. La glucosa por
ejemplo existe en una forma abierta que presenta un grupo aldehído. El acetaldehído formado como intermedio en la metabolización se cree responsable
en gran medida de los síntomas de la resaca tras la ingesta de bebidas
alcohólicas.
El formaldehído es un conservante que se encuentra en algunas composiciones de productos cosméticos. Sin embargo esta aplicación debe ser vista con cautela ya que en experimentos con animales el compuesto ha demostrado un poder cancerígeno. También se utiliza en la fabricación de numerosos compuestos químicos como la baquelita, la melamina etc.
El aldehído más utilizado es el metanal o formaldehido. En solución
acuosa al 40 % se lo conoce con el nombre de formol. Se utiliza en la industria
para conservar maderas, cueros y en taxidermia. Debido a la posibilidad de
polimerizarse se utiliza en la industria de plásticos.
El etanal se utiliza en la fabricación de espejos y en la preparación de
ácido acético.
El benzaldehído se emplea en la preparación de medicamentos, colorantes y en la industria de los perfumes.
Propiedades Físicas
Atemperatura de 25ºC, los
aldehídos con uno o dos carbonos son gaseosos, de 3 a 11 carbonos son líquidos
y los demás son sólidos. Los aldehídos más simples son bastante solubles en
agua y en algunos solventes apolares.
Presentan también olores
penetrantes y generalmente desagradables. Con el aumento de la masa molecular
esos olores van volviéndose menos fuertes hasta volverse agradables en los
términos que contienen de 8 a 14 carbonos.
Algunos de ellos encuentran
inclusive su uso en perfumería (especialmente los aromáticos).
También la velocidad de la
reacción crece proporcionalmente a la intensidad de la polaridad del grupo
carboxilo, pues más intensa será la carga parcial positiva sobre el carbono, el
mayor será su afinidad como el nucleofílico.
Propiedades Químicas
1. Los aldehídos son bastante reactivos en ocurrencia
de gran polarizad generada por el grupo carboxilo, que sirve como lugar de
adición nucleofílica y aumentando la acidicidad de los átomos de hidrógeno
ligados al carbono α (carbono enlazado directamente al carboxilo). En relación
a las cetonas, los aldehídos son bastante más reactivos. Como el grupo
carbonilo confiere a la molécula una estructura plana y la adición de un
reactivo nucleofílico puede ocurrir en dos lugares, osea, la superficie de
contacto es mayor, lo que facilita la reacción.
2. En cuanto al volumen de el/los agrupamiento/s
enlazado/s el carboxilo, tanto más facilitado será la reacción cuanto menor
fuesen esos grupos, debido a un menor impedimento esteárico (facilita la
aproximación del reactivo nucleofílico al carbono).