LOS ALDEHÍDOS ( 3ero de SECUNDARIA)

FUNCION ALDEHÍDOS

Son compuestos orgánicos que resultan de la oxigenación de un alcohol primario que se deshidrata y forma una molécula de agua.

Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO. Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminación -ol por -al :

Nomenclatura
Se nombran sustituyendo la terminación -ol del nombre del hidrocarburo por -al. Los aldehídos más simples (metanal y etanal) tienen otros nombres que no siguen el estándar de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) pero son más utilizados (formaldehído y acetaldehído, respectivamente).

Fórmula general: 

CnH₂n+1CHO (n = 0, 1, 2, 3, 4, ...)

EJERCICIOS DE APLICACIÓN

1.            Escribe las fórmulas desarrolladas, semidesarrolladas y global, de los aldehídos que se consideran en el siguiente cuadro:

Nombres	F.Desarrollada	F. Semidesarrollada	F . Global
Metanal
Etanal
Propanal
Butanal
Pentanal
Exanal

Usos

Los usos principales de los aldehídos son:

·  La fabricación de resinas, Plásticos, Solventes, Pinturas ,Perfumes, Esencias.

Los aldehídos están presentes en numerosos productos naturales y grandes variedades de ellos son de la propia vida cotidiana. La glucosa por ejemplo existe en una forma abierta que presenta un grupo aldehído. El acetaldehído formado como intermedio en la metabolización se cree responsable en gran medida de los síntomas de la resaca tras la ingesta de bebidas alcohólicas.

El formaldehído es un conservante que se encuentra en algunas composiciones de productos cosméticos. Sin embargo esta aplicación debe ser vista con cautela ya que en experimentos con animales el compuesto ha demostrado un poder cancerígeno. También se utiliza en la fabricación de numerosos compuestos químicos como la baquelita, la melamina etc.

El aldehído más utilizado es el metanal o formaldehido. En solución acuosa al 40 % se lo conoce con el nombre de formol. Se utiliza en la industria para conservar maderas, cueros y en taxidermia. Debido a la posibilidad de polimerizarse se utiliza en la industria de plásticos.

El etanal se utiliza en la fabricación de espejos y en la preparación de ácido acético.

El benzaldehído se emplea en la preparación de medicamentos, colorantes y en la industria de los perfumes.

Propiedades Físicas

Atemperatura de 25ºC, los aldehídos con uno o dos carbonos son gaseosos, de 3 a 11 carbonos son líquidos y los demás son sólidos. Los aldehídos más simples son bastante solubles en agua y en algunos solventes apolares.

Presentan también olores penetrantes y generalmente desagradables. Con el aumento de la masa molecular esos olores van volviéndose menos fuertes hasta volverse agradables en los términos que contienen de 8 a 14 carbonos.

Algunos de ellos encuentran inclusive su uso en perfumería (especialmente los aromáticos).

También la velocidad de la reacción crece proporcionalmente a la intensidad de la polaridad del grupo carboxilo, pues más intensa será la carga parcial positiva sobre el carbono, el mayor será su afinidad como el nucleofílico.

Propiedades Químicas

1. Los aldehídos son bastante reactivos en ocurrencia de gran polarizad generada por el grupo carboxilo, que sirve como lugar de adición nucleofílica y aumentando la acidicidad de los átomos de hidrógeno ligados al carbono α (carbono enlazado directamente al carboxilo). En relación a las cetonas, los aldehídos son bastante más reactivos. Como el grupo carbonilo confiere a la molécula una estructura plana y la adición de un reactivo nucleofílico puede ocurrir en dos lugares, osea, la superficie de contacto es mayor, lo que facilita la reacción.

2.  En cuanto al volumen de el/los agrupamiento/s enlazado/s el carboxilo, tanto más facilitado será la reacción cuanto menor fuesen esos grupos, debido a un menor impedimento esteárico (facilita la aproximación del reactivo nucleofílico al carbono).